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而此时的大关高增、伊王野资宗、小泷信定等人在商议过后认为先行攻打芦野城周边的支城兵砦，之后再集中兵力对付成为孤城的芦野城。
随后, 大关高增、伊王野资宗、小泷信定等人率先进攻芦野城的支城刑部馆，芦野家守将室越刑部由于兵力寡少，完全抵挡不住大关高增、伊王野资宗、小泷信定等人的攻势，最终在抵抗了半天的时间后弃城逃往芦野城，刑部馆被那须军攻落。
之后, 大关高增、伊王野资宗、小泷信定等人又接连将馆山城、芦野馆等芦野家的支城兵砦攻落, 接下来大关高增、伊王野资宗、小泷信定等人就准备对芦野城发起猛攻了。
天文十八年, 七月三十日。
那须军在权臣大田原资清的调整下又重新作出部署, 以大关高增、福原资孝为总大将，另外还派遣那须家家中有力武将佐久山义隆（大田原资清女婿）、千本资俊（那须七骑之一）、大桶三河守、兴野隆致、森田资郡（那须资郡, 那须资胤之弟，森田家家督）、大谷津茂永（千本家庶流）、稻泽俊吉、荒井志摩守、矢组五郎等人，总兵力四千五百余，攻向芦野城。
这一次那须军可谓是精锐齐出，家中有点名气的武将全部加入了对芦野城的征讨。
而大关高增、福原资孝并没有把芦野资丰当成一回事, 他们认为越后上杉军在征召军势上需要大量的时间，无法在短时间内进入那须郡与芦野家合流，随后便与佐久山义隆、千本资俊、大桶三河守、兴野隆致、森田资郡等人猛攻芦野城。
芦野资丰则是沉着应对，令家臣芦野九右卫门、神⽥次郎等人率家中骁勇之士主动出城突袭那须军, 芦野九右卫门手持野太刀接连讨取那须军多人, 并亲自讨取了那须家有力武将之一大桶三河守, 使得那须军的士气遭到重创。
趁着己方正士气大涨之际, 芦野资丰也趁此机会打开城门率军与芦野九右卫门、神⽥次郎等人夹击那须军，将城外的那须军击溃。就这样, 芦野军取得了第一回合的胜利。
可大关高增、福原资孝等人不甘受辱，之后便开始昼夜不停的率军进攻芦野城，与芦野军进行交战。在经过了连续多天的猛攻后，那须军却始终没能将芦野城这座孤城攻落。
八月五日，大关高增、福原资孝等人为了一雪前耻，统合那须军全军，再一次攻打芦野城。这一次越后上杉军的援军先阵斋木尚重已经率一千余军势顺利进入芦野城，与芦野资丰合流。
之后，斋木尚重与芦野资丰一同率一千三百余军势出城与大关高增、福原资孝等人所率的那须军对阵，两军可谓是旗鼓相当，不分伯仲。
两军于芦野城外持续消耗至八月十五日，在已无胜利前景的情况下，大关高增、福原资孝等人见越后上杉军主力大举南下后只好相继撤退，解除了对芦野城的进攻。
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