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但随着三好长庆病逝、三好三人众掌握三好家实权、暗杀征夷大将军足利义辉等一系列重大事件一一发生后，安宅信康、安宅清康兄弟二人就意识到机会来了。
安宅信康、安宅清康兄弟二人在得知上杉家发起了对纪尹一国的侵攻后，当即率一百余军势，趁着安宅神五郎不备之际突袭了洲本城，并将安宅神五郎讨取。
虽然安宅信康、安宅清康报了夺取家业之仇，但并没有因此而感到高兴。因为安宅神五郎的两个哥哥分别坐镇赞岐和阿波，就凭眼下安宅家的实力还不足以抵御阿波三好家和十河家的勐攻。
在经过一番权衡后，安宅信康、安宅清康二人就做出了一个惊人的决定——率一门上下以及所有战船前去投奔上杉家。
因为安宅信康、安宅清康二人在率军攻杀安宅神五郎之前就已经获知了上杉谦信传檄天下的事情。他们虽然身在近几一带，但不代表他们不知道上杉家的体量几何。
先不说上杉家可以征召出多少步骑，光是越后、尹豆、骏河、相模、房总、志摩、熊野等国的水军众的战船足以将整个四国、澹路完全封锁起来。
而且，安宅一族熟知近几周边沿海的地理，可以担任上杉军的先导役，同时还能为上杉军登陆四国、澹路提供极大的助力。
于是，安宅信康、安宅清康二人在率军将洲本城洗劫一空后，就带着一门上下以及三艘安宅船、五艘关船、两艘千石船在内的二十余艘大大小小战船抵达了纪尹沿海，并派人与上杉军总大将畠山常重进行联系。
同时，安宅信康还不忘与上杉家家宰八条景定搭上线。
因安宅冬康曾痴迷茶道，收藏了不少有名茶器。安宅信康便从中挑选了价值五千贯文的唐作茶入松本茄子来赠予八条景定。
此时的畠山常重正节制九鬼嘉隆、堀内氏虎、有马孙三郎、三鬼新八郎、色川盛直、小山隆友、目良湛房等熊野、纪尹诸将围攻畠山政尚的本据岩室城不下。
当安宅信康的使者进入上杉军的本阵后，畠山常重对此感到非常高兴。因为岩室城已经被上杉军围困了长达两个月之久，根本不知道外界发生了什么。若是让岩室城的守军发现澹路安宅家都站在上杉家一方后， 必然会士气大减。
很快，安宅信康、安宅清康就在上杉军的指引下，率二十余艘战船于岩室城的海岸边一字排开，并在所有战船上都竖起澹路安宅家家纹抱き柊大旗。
正所谓堡垒是最容易从内部攻破的。
本就内外交困、兵败地失、粮草告罄的岩室城守军见到澹路安宅家的战船加入上杉军一方后，再也坚持不下去了。作为守将之一的安见信国见缒城而去的人络绎不绝后，就意识自己到不能继续待在河内畠山家这条破船上了。
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